Debido a las diferentes culturas y civilizaciones que han pasado por Castilla La Mancha, esta se ha convertido en una comunidad rica en cultura, pues sus ancestros han dejado en varias de sus ciudades un legado patrimonial, entre los que están: la Iglesia de Nuestra Señora de los Olmos, el Teatro Romano de Segóbriga, la Iglesia de la Paz, la Ermita de Nuestra Señora de los Remedios, la Iglesia del Espíritu Santo, el Palacio Ducal de Pastrana, el Castillo de Alcalá del Júcar, etc., además varias de sus ciudades son consideradas Patrimonio de la Humanidad.
Un detalle muy característico de Castilla La Mancha es la descripción muy pintoresca que hay de ella en la universal obra de Miguel de Cervantes Saavedra llamada Don Quijote de la Mancha.